miloš Zeman na seba po prvýkrát upozornil, keď 25. novembra 1989 vystúpil na demonštrácii na Letenskej pláni v Prahe s prejavom plným vymyslených čísiel a štatistík. Už tam ukázal, o čo mu v skutočnosti ide – ohromovať domnelou erudíciou a odbornosťou, ktoré boli väčšinou, a to počas celej doby jeho politického pôsobenia, len hrané. Bol vždy výborným rečníkom a často dokázal správne vycítiť nálady v spoločnosti a využiť ich vo svoj politický prospech. 

Už v roku 1992 vstúpil do Českej strany sociálne demokratickej, ktorú behom jediného roku ovládol a do troch rokov z nej spravil najsilnejšiu opozičnú stranu. Významne tak narušil dovtedajšiu hegemóniu ODS Václava Klausa, svojho dlhodobého politického súpera a následne aj spojenca. 

Keď sa Zemana pýtal jeho známy, prečo vstúpil do ľavicovej strany, veď predsa nie je žiadny ľavičiar, odpovedal, že ľavicový volič je najľahšie manipulovateľný. 

Po roku 1998 sa stal premiérom menšinovej vlády, ktorá ale vydržala celé volebné obdobie vďaka tzv. opozičnej zmluve, ktorú uzatvoril Zeman s Václavom Klausom. Tým, že sa ODS zaviazala, že Zemanovu vládu nikdy nepoloží, zrušila vlastne jeden zo základných princípov parlamentnej demokracie. Dôsledky pre český politický systém boli ďalekosiahle. Miera korupcie a politických kšeftov dosiahla takú úroveň, že viedla k významnému znechuteniu českých občanov z politickej garnitúry v Čechách.