to sa spočiatku aj podarilo. Arnold, Spaatz a Juett plánovali odísť do výslužby a venovať sa podnikaniu v letectve. Montgomery sa vybral spolu s jedným z investorov do Havany zabezpečiť pre Pan American potrebné povolenia. V tom čase sa ale trojica zakladateľov zamotala do procesu s generálom Billym Mitchellom, ktorý verejne obvinil armádu USA z trestuhodného zanedbávania rozvoja vojenského letectva v USA. Budúci otec US Air Force dostal trest a Arnold, Spaatz a Juett verejné pokarhanie, ktoré im zabránilo so cťou odísť z armády. 

všetci chcú lietať na Kubu

Montgomery vyzval americký poštový úrad, aby vypísal súťaž o zmluvu na leteckú poštovú trasu Key West – Havana, a 16. júla 1927 Pan American túto zmluvu dostala. Podmienkou bolo, že prvý let sa uskutoční najneskôr 19. októbra toho istého roku. Vtedajší prezident spoločnosti Richard Bevier a viceprezident Pan Am John Montgomery nemali k dispozícii žiadne lietadlá a čo bolo horšie, finančné prísľuby, ktoré dostali pri zakladaní Pan Am, sa zrazu vyparili. 

O trasu mal záujem aj niekto iný. Známy letecký veterán prvej svetovej vojny Reed Chambers založil spolu so svojím finančným poradcom Virgilom Cheneaom spoločnosť Florida Airways. Tak ako Trippe dostal poštovú trasu Boston – New York, oni získali trasu Atlanta – Tampa – Miami. Spoločnosť ale prenasledovali problémy. Pri medzipristátí v Nashville počas prepravy nových lietadiel na Floridu pred začiatkom prevádzky posledné z troch lietadiel Ford, ktoré spoločnosť kúpila, nezvládlo pristátie. V snahe vyhnúť sa prizerajúcim sa divákom narazilo do zvyšných dvoch lietadiel, ktoré už boli bezpečne odparkované na letisku. Na jar roku 1927 ležali Chambersove sny v troskách. Preprava pasažierov prakticky neexistovala, ľudia sa báli týmito podivnými strojmi lietať. A preprava pošty tiež viazla, pretože trasa, ktorú si Chambers vybral, nenadväzovala na žiadne ďalšie. A tak bolo prepravovanej pošty, za ktorú štát platil podľa hmotnosti, veľmi málo. 

VSW/GETTY IMAGESInteriér hydroplánu Clipper spoločnosti Pan American Airways v tridsiatych rokoch minulého storočia.

Chambers a Chenea sa pokúsili o reštart a opäť požiadali svojho prvotného investora Richarda Hoyta o peniaze. Ten súhlasil, podmienil ale svoju podporu tým, že budú mať „papier, s ktorým môže ísť do banky“. Takým papierom, vlastneným spoločnosťou Pan American, boli práva na lety na Kubu. Keď sa Hoyt pokúsil Pan Am kúpiť, neuspel. A tak sa obrátil na Juana Trippa. Ten mal v ruke pristávacie práva na Kube. Hoyt si myslel, že pohltí Trippa, v skutočnosti ale Trippe pohltil Hoyta. Ako?