trippe si členov tejto rady starostlivo vyberal a doteraz sa mu ich vždy podarilo presvedčiť, aby ho pri jeho rozhodnutiach podržali. 14. marca 1939, zhodou okolností v deň, keď sa vznikom Slovenského štátu rozpadlo Československo, sa konalo zasadnutie rady riaditeľov Pan American Airways. Výsledkom bolo, že Juan Trippe zostal síce generálnym riaditeľom, novým CEO sa ale stal Cornelius Vanderbilt Whitney, prezývaný Sonny. 

investor, podporovateľ a nový šéf

Meno Sonny Whitney sme už spomínali v článku o prevzatí Pan Am Trippem. Bol to práve Sonny Whitney, kto do vznikajúcej spoločnosti vložil najväčší balík peňazí. Ostatní investori vrátane Trippeho vložili po 25-tisíc dolárov, Whitney vložil 49-tisíc a stal sa predsedom správnej rady. Až do roku 1939 podporoval všetky Trippeho plány. Nikdy sa nesnažil spoločnosť aktívne riadiť. Bol playboy, ktorý mal veľa rôznych záujmov, financoval rôzne veci, napríklad spolu s bratrancom Jockom slávny film Odviate vetrom. Rád lietal na otváracích letoch nových trás Pan Am. Občas predniesol nejaký prejav alebo stál za Trippem, keď ten podpisoval dôležité dohody. V roku 1939 bol ale s 10 percentami akcií aj najväčším akcionárom spoločnosti napriek tomu, že na začiatku ním bol s 25 percentami Trippe. Ako sa to mohlo stať? 

Dôvodom bola pozícia leteckých spoločností v 30. rokoch v USA. Keďže boli silne závislé od štátnych financií za prepravu leteckej pošty, museli budiť dojem striedmosti a úspornosti. Platy všetkých vedúcich pracovníkov Pan Am boli až smiešne nízke. Trippeho ročný plat bol len 17 500 dolárov, čo je v dnešných cenách približne 390-tisíc dolárov ročne. Na prezidenta a generálneho riaditeľa leteckej spoločnosti to bolo neuveriteľne málo. Pre porovnanie, šéf U.S. Steel mal vtedy ročný plat bez bonusov a ďalších odmien najmenej 400-tisíc dolárov, v dnešných cenách približne 8,8 milióna dolárov ročne.